伍思凯

1986年，和郑怡合唱“我和你”首次在歌坛发声。

1988，首位歌手於发片後於各大专院校举10场巡回演唱会後而造成广大回响。

1990，国语歌曲在香港盛行,因而获邀赴香港红勘体育馆举办“爱的连线”三场演唱会，其中包括童安格，张洪量等歌手。

1992，首次于大陆举办12场巡回演唱会。

1993年，加盟点将唱片公司。

1994，在台北国父纪念馆及台中中山堂与优客李林、张清芳、蔡琴合办演唱会。

1995年，在拉斯维加斯与连丽闪电结婚。

1995，在台北国父纪念馆举办爵士音乐演唱会。

1997年，担任张信哲唱片制作人。

1997，在台北及新加坡举办演唱会。

1998年，前往美国波士顿Berklee音乐学院继续进修。

1999年，加盟EMI唱片公司。

2000年，加盟SONY唱片公司并出版精选辑。

2003，“爱情浦公英”合辑在香港大卖20万张，因而获邀赴香港红勘体育馆举办三场演唱会，其中包括张信哲、辛晓琪等歌手。

2005，“张牙伍爪”与张信哲台湾、新加坡、马来西亚、美国等地巡回演唱会。

2006 出演音乐剧《北京女孩》男主角，在北京保利剧院连续上演5场。

2007年，发行创作新歌精选辑《伍思凯的音乐天空》 ；同年，在内地电视剧《晴天日记》中客串 。

2008年，加盟丰华唱片公司 。

2009年，主演电影《星光依旧灿烂》 ；同年，发行专辑《小伍歌，故事的第一行》，主打歌《故事的第一行》由方文山量身订做，突破以往“伍式情歌”曲风，给歌迷一番全新感受，随碟额外收录2010上海举行的世博歌曲《Better City Better Life》 。

2010年，加盟《非同凡响》成为评委 。

2011年10月15日-16日，在台北国际会议中心举办个人巡回演唱会“特别的爱给特别的你-我们之间的故事” ；11月，获得新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖 。

2012年3月8日，主持公视节目《我们的音乐故事》，进军主持界 ；3月26日，在新加坡博览中心展开巡演海外场 。

2013年，参加综艺节目《我为歌狂》，和纪敏佳、郁可唯、罗中旭组成的蓝队逆袭赢得最后冠军 。

2014年9月8日晚，“苏州月·中华情”2014年央视中秋晚会在太湖举行，伍思凯牵手内地歌手郁可唯，共同演唱央视中秋晚会主题曲《海上明月》，体现大团圆的主题，为大家带来一丝团圆的温暖 。

2015年，举行“伍思凯SKY FIVE乐团特别的爱给特别的你”巡回演唱会11场  ；6月，担任第26届台湾流行音乐金曲奖颁奖礼总召 。

2022年8月19日，加盟综艺节目《来看我们的演唱会》 。11月19日，参演《来看我们的演唱会》。

2023年6月29日，参加《“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会》。